$(1)\,CH_3C \equiv C - CH_3$ $(2)\,CH_3CH_2 -CH_2 -CH_3$
$(3)\, CH_3CH_2C \equiv CH$ $(4)\, CH_3CH = CH_2$
$C{H_3}COOH\xrightarrow{{LiAl{H_4}}}A\mathop {\xrightarrow{{{H^ + }}}}\limits_{443\,K} B\xrightarrow{{B{r_2}}}C\mathop {\xrightarrow{{alc.}}}\limits_{KOH} D$