$(i)$ $C{H_3} - C \equiv C - C{H_3}$
$(ii)$ $C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$
$(iii)$ $C{H_3} - C{H_2} - C \equiv CH$
$(iv)$ $C{H_3} - CH = C{H_2}$
(figure) $\xrightarrow[CC{{l}_{4}}]{B{{r}_{2}}}(A)\xrightarrow[(ii)\,NaN{{H}_{2}}]{(i)\,alc.\,KOH}(B)\xrightarrow[(ii)\,C{{H}_{3}}-Cl]{(i)\,NaN{{H}_{2}}}(C)$