$(i)$ $C{H_3} - C \equiv C - C{H_3}$
$(ii)$ $C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$
$(iii)$ $C{H_3} - C{H_2} - C \equiv CH$
$(iv)$ $C{H_3} - CH = C{H_2}$
$C{H_3}COOH\xrightarrow{{LiAl{H_4}}}A\mathop {\xrightarrow{{{H^ + }}}}\limits_{443\,K} B\xrightarrow{{B{r_2}}}C\mathop {\xrightarrow{{alc.}}}\limits_{KOH} D$