$n - Bu -\equiv\frac{(i) n-BuLi,n - C _{5} H _{11} Cl}{(ii) Lindlar\,\, cat, H _{2}}$
$(i)$ $C{H_3} - C \equiv C - C{H_3}$
$(ii)$ $C{H_3} - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3}$
$(iii)$ $C{H_3} - C{H_2} - C \equiv CH$
$(iv)$ $C{H_3} - CH = C{H_2}$
$CH_3 CH_2 CH=CH_2 \xrightarrow{{HBr/{H_2}{o_2}}}\,Y\,\xrightarrow{{{C_2}{H_5}ONa}}Z$