$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3$ $(CH_3)_3 CCH_2CH_3$
$(CH_3)_2CHCH_2CH_2CH_3$ $(CH_3)_2CHCH(CH_3)_2$
$(1)$ $CH_3 - C \equiv C - CH_3$ $(2)$ $CH_3CH_2CH_2CH_3$
$(3)$ $CH_3CH_2C \equiv CH$ $(4)$ $CH_3CH = CH_2$
$C{H_3}COOH\xrightarrow{{LiAl{H_4}}}A\mathop {\xrightarrow{{{H^ + }}}}\limits_{443\,K} B\xrightarrow{{B{r_2}}}C\mathop {\xrightarrow{{alc.}}}\limits_{KOH} D$