फीनॉल के अम्लीय गुण पर प्रतिस्थापियों के प्रभाव की व्याख्या कीजिए।
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फीनॉल के अम्लीय गुण पर प्रतिस्थापियों का प्रभाव$-$ फीनॉल में इलेक्ट्रॉन आकर्षी समूह $(-I$ प्रभाव$)$ जुड़ने पर इसके अम्लीय गुण में वृद्धि होती है। ये समूह जब आर्थो तथा पैरा स्थितियों पर होते हैं तो अम्लीय गुण अधिक बढ़ता है क्योंकि इनसे फीनॉक्साइड आयन के ऋणावेश का विस्थापन अधिक मात्रा में होता है। लेकिन इलेक्ट्रॉन प्रतिकर्षी $(+ I$ प्रभाव$)$ समूहों $($जैसे $CH_3- C_2H_5-)$ के कारण फीनॉल का अम्लीय गुण कम हो जाता है, क्योंकि ये फीनॉक्साइड आयन के स्थायित्व में कमी करते हैं जिससे $-O-H$ बन्ध का आयनन कम हो जाता है। $+ I$ प्रभाव वाले समूहों की संख्या बढ़ने पर अम्लीय गुण में कमी होती है।
उदाहरण$- •$ फीनॉल की तुलना में क्रीसॉलों का अम्लीय गुण कम होता है तथा इनके $०-, m-$ तथा $p-$ समावयवियों के अम्लीय गुण का क्रम निम्न प्रकार होता है$-$
• फीनॉल की तुलना में नाइट्रोफीनॉल अधिक अम्लीय होते हैं तथा इनके $o-, m-$ तथा $p-$ समावयवियों के अम्लीय गुण का क्रम निम्न है$- p > O > m$
• फीनॉल में $-OR$ समूह जुड़ने पर इसके अम्लीय गुण में सामान्यतः कमी होती है क्योंकि $-OR$ समूह $+ M$ प्रभाव दर्शाता है जिससे फीनॉल का आयनन कम हो जाता है।
• इलेक्ट्रॉन आकर्षी समूहों की संख्या बढ़ने पर भी फीनॉल के अम्लीय गुण में वृद्धि होती है अतः$ 2-$नाइट्रोफीनॉल की तुलना में $2, 4-$डाइनाइट्रोफीनॉल अधिक अम्लीय होता है तथा $2, 4, 6$ ट्राइनाइट्रोफीनॉल $($पिक्रिक अम्ल$)$ का अम्लीय गुण तो कार्बोक्सिलिक अम्लों के समतुल्य हो जाता है।
उदाहरण$- •$ फीनॉल की तुलना में क्रीसॉलों का अम्लीय गुण कम होता है तथा इनके $०-, m-$ तथा $p-$ समावयवियों के अम्लीय गुण का क्रम निम्न प्रकार होता है$-$
• फीनॉल की तुलना में नाइट्रोफीनॉल अधिक अम्लीय होते हैं तथा इनके $o-, m-$ तथा $p-$ समावयवियों के अम्लीय गुण का क्रम निम्न है$- p > O > m$
• फीनॉल में $-OR$ समूह जुड़ने पर इसके अम्लीय गुण में सामान्यतः कमी होती है क्योंकि $-OR$ समूह $+ M$ प्रभाव दर्शाता है जिससे फीनॉल का आयनन कम हो जाता है।
• इलेक्ट्रॉन आकर्षी समूहों की संख्या बढ़ने पर भी फीनॉल के अम्लीय गुण में वृद्धि होती है अतः$ 2-$नाइट्रोफीनॉल की तुलना में $2, 4-$डाइनाइट्रोफीनॉल अधिक अम्लीय होता है तथा $2, 4, 6$ ट्राइनाइट्रोफीनॉल $($पिक्रिक अम्ल$)$ का अम्लीय गुण तो कार्बोक्सिलिक अम्लों के समतुल्य हो जाता है।
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